贺新（刘德华 饰）本生于买办之(🌰)家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败(🛤)导致家(jiā )道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来(lái )改变境遇，贺新在(zài )(🙍)校期(qī )间与同学程乐儿(🐖)（王祖贤 饰(shì )）交好，可面对富家子情敌的挑衅(🐖)他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好(hǎo )友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算(🤲)计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外(👣)籍主管阿方索入住(zhù )(🏉)，此间贺新(xīn )(💍)对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新(xīn )出计策(cè )打(🎥)败了(🈺)赌场的“听(tīng )骰客”，又做成了私货生意，得以在澳(ào )门赌场大哥傅老喳门下(xià )出头，踏上赌城(⏳)大(🏓)亨之路……